1946年在大西洋城(美国赌城之一)500号俱乐部工作时,与年轻的喜剧演员杰利·刘易斯(Jerry Lewis)相识,俱乐部老板建议他们俩合作演出。第一场有脚本的演出完全失败,第二场他们即兴发挥,取得了极大成功,很快他们的酬金便达到25,000美元,成为美国最热门的喜剧搭档,在纽约的科帕卡班那、洛杉矶日落大道上的锡洛、芝加哥的巴黎屋等娱乐场所都占有第一把交椅。他们合作拍摄了16部电影,第一部是1949年的《我的朋友依尔玛-My Friend Irma》。他们早期作品的电视片如今已成为收藏精品。迪安1948年与国会唱片公司签约。摇滚时代前他的上榜歌曲有《我将永远爱你-I'll Always Love You》、《如果-IF》、《你属于我-You Belong to Me》、《那就是爱情-That's Amore》、《摇动—Sway》。1955年他录制了泰利吉尔吉逊(Terry Gilkyson)创作的歌曲《记忆是如此造成的-Memories are Made of This》,并于1956年1月14日进入榜首, 停留5周。此曲原唱是民俗组合织布工(The Weavers)。后来吉尔吉逊和他的两个朋友成立了一个叫做Easy Riders的组合,在马丁的这首歌曲中唱背景。1957年春天,这个组合自己的单曲《玛丽安-Marianne》也步入了排行第四的位置。《记忆是如此造成的》是1956年第一首榜首金曲,使马丁获得了好兆头,也是马丁最成功的一刻。后来他和刘易斯分道扬镳,这成了全国头条新闻。报界评论马丁个人发展必然困难重重。开始确实如此,没有刘易斯的首部电影《一万间卧室-10,000 Bedrooms》以失败告终。马丁此时开始考虑角色形象而降低了酬金要求,他随后演出的《年青的狮子-The Young Lions》、《有些人跑着来-Some Come Running》,《里奥,好极了-Rio Bravo》等获得好评,此后他主演了多部电影。